São Paulo e Cruzeiro possuem um histórico recente positivo no quesito negociações. Alguns ex-jogadores do Tricolor acabaram se mudando para Belo Horizonte e vice-versa. O caso mais recente foi o atacante Juan Dinenno, que rescindiu seu vínculo com o clube celeste e assinou com o Soberano.
Em 2012, o São Paulo chegou a negociar com o meia Walter Montillo, um dos melhores jogadores estrangeiros em solo brasileiro na época. Em troca do interesse são-paulino, o Cruzeiro montou uma lista de alguns atletas que poderiam se transferir para a capital mineira.
O Tricolor chegou a oferecer cerca de R$ 10 milhões pelo meia argentino, além de alguns jogadores por empréstimo e em definitivo. O Cruzeiro demonstrou interesse na compra do zagueiro João Filipe, no lateral-esquerdo Juan e nos meias Cícero e Maicon. Por empréstimo, os nomes do volante Casemiro, atualmente no Manchester United, e do atacante Henrique também foram comentados.
A diretoria mineira descartou João Filipe, assim como Juan, que tinha o mesmo empresário de Egídio, contratado pelo Cruzeiro anteriormente. Ambos os clubes chegaram perto de integrar Casemiro na negociação. As conversas não avançaram e o volante acabou brilhando anos depois no Real Madrid.
Cícero chegou a ser cotado, mas como o meia tinha contrato com a Tombense, não poderia ser trocado. Em baixa no São Paulo, Maicon deixou o clube rumo ao Grêmio, onde se tornou ídolo e venceu uma Libertadores da América. No final das contas, o negócio jamais saiu do papel e Montillo foi negociado com o Santos.
